臺北市長
1997年底的縣市長選舉之中，陳水扁以臺北市長的身份領軍組成“寶島希望助選團”全臺助選，造成國民黨拱手讓出逾半數的縣市執政權，展現“以地方包圍中央”的執政雄心，國民黨在此情勢之下渴望出現一位可以對抗陳水扁的從政黨員。1998年，經多人勸進與其父馬鶴凌的勸說，馬參加臺北市市長選舉國民黨內初選，當時馬被黨內認為是唯一有希望擊敗陳水扁的強棒。馬在國民黨初選中勝出，成為該屆臺北市市長國民黨籍候選人。此次選舉是馬英九首次接受民意考驗，在投入選戰之前，馬英九從來沒有參選的實戰經驗，反觀馬英九的對手，則是尋求連任的陳水扁市長，在擔任市長前，陳水扁還歷經臺北市議員、立委、縣長選戰洗禮，已是選舉沙場老將。雖然1996年陳水扁在一場婚禮致詞時表示1994年最怕就是馬英九會出來選，但陳水扁挾有出色政績、具有戰斗力的幕僚團隊，馬英九雖有國民黨在中央執政的龐大資源，兩人的聲勢始終維持在伯仲之間。除了陳水扁外，馬英九還面對新黨籍的前立法委員王建煊可能瓜分藍營選票的挑戰，在前一次市長選舉之中，盡管臺北市選民結構藍大于綠，陳水扁獲勝的原因多少與新黨趙少康、國民黨黃大洲同室操戈有關。在這次選舉中，民進黨的葉菊蘭以“新賣臺集團的棋子”批評馬英九，而陳水扁也以“臺灣土狗對上香港貴賓狗”比喻他與馬英九的競爭，但在選前數日，時任總統與國民黨黨主席的李登輝在造勢晚會中問馬未來要走什么路，馬英九答稱“走李總統民主改革的路”，隨后李登輝牽起馬英九的手高喊“新臺灣人！”，此舉被認為讓馬英九拉住了本省族群選票。最后，在王建煊展現“成功不必在我”的陪選態度下，棄保效應發生，馬英九以51.13%的得票率擊敗陳水扁（得票率45.91%）、王建煊（得票率2.97%）等對手而獲得勝選。
雖然馬英九在當選市長之后不久，即宣布將爭取連任，但在2002年臺北市市長選舉前，有傳聞指馬英九可能不參選以備角逐2004年的總統選舉。最后馬英九仍然參與該年的臺北市市長選舉以尋求連任。他并于參選同時，宣布要以“不一樣的方式”來打這場選戰，因此選舉方式著重于發表政見，舉行各種與市民的討論會等，其競選對手民主進步黨所推派的候選人李應元也著重于政見發表。由于出生地的關系，當時的總統陳水扁，在為同黨籍候選人李應元站臺的演說中，以“香港腳走香港路”、是在選“臺北特首”嚴厲批評馬英九。最后結果馬英九以64.11%的得票率擊敗民進黨籍候選人李應元（得票率35.89%）獲得連任。
當選國民黨黨主席
交中國國民黨主席換屆選舉26日結束，馬英九以28萬5354票當選新任黨主席，得票率為92.51%。
由于只有馬英九一人參選，因此選舉過程并沒有太大懸念，但這一結果勢必對臺灣局勢和兩岸關系產生影響。
馬英九競選總部之后將舉行記者會，由馬英九說明對改革國民黨的理念和想法，隨即轉往國民黨中央黨部致意。
這是馬英九第二次參選國民黨主席。他曾于2005年臺北市長任內首次當選國民黨主席，2007年2月13日，因特別費的使用被起訴(后經法院宣判無罪)，他曾承諾若遭起訴即辭去國民黨主席職務，乃于同日請辭黨主席，正式宣布參選2008年“大選”，并于次年順利當選。
今年6月10日，馬英九宣布參加新一屆黨主席選舉。
根據國民黨選舉作業規定，黨主席由黨員直接選舉產生，9月12日正式就任。
交通建設
在馬英九擔任市長任期內，屬于大眾運輸的臺北捷運6條路線，包括新店線、小南門線、小碧潭支線、南港線、板橋線、土城線完工通車，8年來每日載客量成長為6.3倍，并在Nova及CoMET會員系統中可靠性達到第一（2004年、2005年）。不過2001年納莉臺風來襲時，由于馬市府防洪評估錯誤，造成抽水站失效，臺北市區汪洋一片，大水并涌入捷運隧道，并讓臺北捷運藍線停駛、捷運臺北車站停用長達3個月，對臺北交通造成影響。事后，監察院通過糾正案糾正臺北市政府，認為臺北市政府在納莉風災期間，捷運設施事前未加強防洪整備及緊急應變演練，以及工務局、臺北市政府捷運工程局與臺北大眾捷運股份有限公司橫向聯系不足，導致捷運系統淹水受創且擴大災情，確有違失。
馬英九在臺北市長任內增加公共汽車專用道設置，鼓勵民眾搭乘公共運輸。但其中羅斯福路及忠孝東西路公共汽車專用道設置，原本是希望能提高市民利用大眾運輸系統，不過由于路線規劃與周圍交通評估失當，羅斯福路公共汽車專用道在啟用后對道路交通產生負面影響，造成民怨不斷，而羅斯福路沿線里長都連署反對，羅斯福路已被譏為全國最易肇事的路段。忠孝西路公共汽車專用道至今仍未啟用，而忠孝東路公共汽車專用道的實施已停止。
道路方面，馬英九任內完成連結福高三甲與市區的信義快速道路，以及復興北路車行地下道，為臺灣在營運中機場跑道地下進行施工的首例。此外還有環東大道的通車，南京東路正氣橋的改建，以及在萬華車站鐵路地下化后，開通艋舺大道與華翠大橋，并整建基隆河百齡橋、承德橋、民權大橋、麥帥一橋、麥帥二橋與中山新橋等6座橋梁，進行照明美化與景觀改善工程。并且完成120公里腳踏車道，95年度串聯臺北縣市河濱腳踏車道。
臺北貓空纜車初期故障頻傳2007年貓空空中纜車完工通車，兼具觀光以及大眾運輸功能，成為臺灣的熱門新景點。不過貓空纜車上線初期曾經出現過數次運轉中斷的狀況，由臺北市研考會在營運一個多月后發布的調查顯示，市民對于貓空纜車滿意者僅14%，不滿意者達32％。臺灣環境資訊協會批評貓空纜車的設置，凸顯出馬英九的政策缺乏全面的考量。一些市議員直指是“臺北最大違建”，并與立委并提出瀆職控告，甚至當時亦有媒體評論這將沖擊馬英九的總統選情。
北市府于1999年規劃，采“政府帶頭，民間建置和經營”的BOT模式，由政府提供公共場所、業者出資建置經營的方式，打造“無線寬帶網絡城市”。 這項建設也讓臺北市政府獲得2006年美國“智慧社區論壇”(Intelligent Community Forum, ICF)的智慧城市首獎，擊敗美國克里夫蘭、英國曼徹斯特、中國天津等入圍城市。無線寬帶的硬件建設為臺北贏得全球最大無線網絡城市的殊榮，使用率卻屢受外界批評。然而，面臨使用人數偏低、訊號不穩定、加值服務內容不夠吸引人等批評，以及面臨3G、HSDPA技術的威脅，負責營運的安源資訊還是深具信心。
產業及經濟
在經濟投資方面，馬英九政府整合了東區商業資源，如臺北101、臺北世貿等，舉辦各式展覽招商。進行全市無線網絡系統Wifly的架設，雖然Wifly讓臺北市晉升為世界最大的無線網絡都市，但因收費問題令使用人數不如預期，截至2006年7月的使用人數只有4萬人，不到全市人口3％。任內全力推動之臺北內湖科技園區2006年全年營收達新臺幣22,933億元（總公司設于內科之所有公司營收總和，非單純內科所創造營收，故此說法過于夸大。），南港軟件工業園區營收亦達1,448億元。
體育
在體育方面，在原臺北市立棒球場位置興建了臺北小巨蛋。市政府也推動一行政區一市民運動中心的政策，整建暨有的體育場館，設立五座運動中心委外經營，以平價的價錢的提供運動空間。 ? 2001年臺北市舉辦亞洲杯女子足球賽，臺北市議員段宜康等人指控臺北市員警取締并沒收民眾自行攜入的中華民國國旗，卻放任中國五星紅旗十二面在場內揮舞而未受到警方干擾[39]。臺北市政府的回應是臺北市政府只是協辦單位，實際的執行都是配和主辦單位中華民國足球協會。而中華足協同意臺北市政府的說法，承認是自己要求警察配合，并強調這是“奧會模式”（奧會模式規范觀眾不能帶非參賽奧委會成員會旗，中華民國以"中華臺北"名義加入國際奧委會，會旗為白底梅花紋章），以柔性勸導民眾收起國旗并無不妥，并稱因為段宜康的批評，暫時不愿再申辦國際比賽。2009年臺北聽障奧運標志2003年，由聽障者體育運動協會與臺北市政府合組的申辦團，代表臺灣，以52票比32票，擊敗希臘雅典取得2009年夏季聽障奧林匹克運動會，預計有來自超過一百個國家和地區的上萬名運動員參賽。臺北市政府是在馬英九擔任市長任內成立體育處。
文化與都市更新
在文化方面，文化局在馬英九任內建立，龍應臺擔任首任文化局長，范疇包括古跡建筑、歷史建筑、老樹保護、文化人才、公共藝術、街頭藝人，任內并通過臺北藝術中心開發計劃。市政府除了舉辦大型藝文活動，也加速華山藝文特區、建國啤酒廠、寶藏巖聚落等的重整與再生。貓空空中纜車與北投空中纜車的計劃，將提升地區觀光效益。此外在南港與萬華兩地設有新移民會館分館，提供休閑聚會場所給外籍新移民。
2003年臺北市議會通過由文化局推動的臺北市樹木保護自治條例之立法，讓臺北市的老樹、大樹、有意義的樹，都獲得法律的保障。在古跡的保存上，臺北市府將國民政府時期要員故居——士林官邸、七海官邸、孫運璇故宅、李國鼎故宅、嚴家淦故宅、錢穆故宅列為市定古跡，以及南海學園科學館、牯嶺街南菜園日式宿舍、萬華三水街新富市場、萬華助順將軍廟等。
但有些古跡拆除引發爭議，如太古巢遺址 ，臨濟寺神道、蘭州街派出所、中山橋等，引起北臺灣文化守護聯盟與大龍峒文史工作室連署“反對以北大同文化園區都市更新計劃為名，消滅文物、竄改歷史古跡原貌”。不過，拆除中山橋是為降低當地淹水風險，拆除后，目前在尋找適當地方重組，臺北市文化局也針對其他爭議古跡說明：一、太古巢位于圓山遺址保存范圍，并未遭到破壞；二、臨濟寺于1984年捷運工程時，將大雄寶殿拆解重組，臺北市政府并補助寺方修復山門與大雄寶殿，并未破壞；三、蘭州街派出所是1945年以后的建筑。
改建后的建成圓環，更名為“臺北圓環”，2009年6月營運。馬英九的市政府團隊對于老舊市場更新，也常常因為事先規劃不當，造成改建后使用效果不彰。其中建成圓環花2億改建失敗、濱江果菜市場花30億改建，屋頂排煙窗漏水、西門市場花1億5千萬改建失敗熄燈、民福市場花10億改建，各樓層天花板偷工減料高度嚴重縮水、大橋市場花1億2千萬改建失敗熄燈、士林夜市花1億6千萬遷至臨時攤位，業績滑落50％，因而廣受各界批評。